醚键
醚键的引入有两种主要方法:
方法1(称为威廉逊合成法):醇ROH与NaNH2反应生成醇钠盐RO(-)Na(+)。接着,这个阴离子RO(-)与1°或2°卤代烃R'—X发生SN2亲核取代反应,生成醚R—O—R'。例如,要合成CH3OCH2CH3,可以由CH3OH先与NaNH2反应生成CH3O(-)Na(+),然后CH3O(-)再与CH3CH2Br或CH3CH2Cl反应。或者由CH3CH2OH先与NaNH2反应生成CH3CH2O(-)Na(+),再与CH3Br或CH3Cl反应。
方法2:烯烃R—CH=CH2先与(II) Hg(OAc)2和醇R'OH发生加成反应。加成产物再与NaBH4反应。在加成过程中,醇分子的R'O—基团会加在烯烃双键上连有较多取代基的碳上,所得的醚只有R—CH(OR')—CH3。例如,CH3—CH=CH2可以通过此方式加成再与其他试剂反应,最后生成特定结构的醚。
酮羰基
引入酮羰基有以下几种方法:
1.仲碳醇(2°)R—CH(OH)—R'与酸性高锰酸钾等氧化试剂发生氧化反应。
2. 1分子酰基卤化物与1分子格氏试剂发生亲核酰基取代反应。
3.烯烃与臭氧反应,双键被氧化断裂生成两种羰基化合物。如果双键的一个碳连了两个烷基,生成的那种羰基化合物就是酮羰基化合物。
碳碳三键
要生成碳碳三键,可以先让1mol碳碳双键与1mol Br2(或Cl2)加成,生成的卤代烃再在碱试剂和醇溶剂的条件下消去2mol HBr(或HCl)。例如,乙烯CH2=CH2先与Br2加成,再在适当条件下消去HBr,就可以生成乙炔。NaNH2作为一种强碱在有机化学中有多种应用,包括制备炔烃、环化反应等。在实际应用中需要注意反应条件的选择和控制。乙醇钠和醋酸钠是两种典型的醇盐和酸盐,具有各自的特性和用途。实验室中可以通过特定的反应制取这些化合物。
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